Cos'è il pinene?

18/08/2023
Cos'è il pinene?

Il pinene è un monoterpene (C10H16) che dà agli aghi di pino, al rosmarino e a molte varietà di cannabis il loro odore pungente e legnoso. Esiste come alfa- e beta-pinene ed è il componente principale della trementina. L’industria lo usa in fragranze, aromi e solventi. Contribuisce alla nota resinosa della canapa che Formula Swiss coltiva in Svizzera.

Dati chiave

Classe chimica
Monoterpene biciclico (un idrocarburo), C10H16, con due isomeri, alfa- e beta-pinene.
Dove si trova
Pino e altre conifere, rosmarino, basilico, prezzemolo, canapa e cannabis. La trementina è composta per lo più da pinene.
Stato giuridico
Non è una sostanza controllata. È usato legalmente in fragranze, aromi e solventi.
Nei prodotti Formula Swiss
I nostri dati di prodotto non indicano un contenuto di pinene, quindi non affermiamo nulla in merito.

I terpeni della pianta di cannabis sono affascinanti e danno a ogni varietà il suo profumo unico. Tra questi, il pinene si distingue per il suo aroma fresco e per il suo ruolo più ampio nella pianta e non solo.

In Formula Swiss coltiviamo diverse varietà di Cannabis sativa in Svizzera, indoor, outdoor e in serra. Il pinene è uno dei terpeni responsabili della nota pungente e resinosa dell'aroma della canapa, la stessa molecola che dà a una pineta il suo profumo.

Questo articolo approfondisce il pinene, dalle sue fonti naturali alla sua importanza nella cannabis fino alla sua presenza nei prodotti di uso quotidiano.

Preferisci guardare invece di leggere? Questo video riassume i punti chiave dell'articolo:

Punti chiave

  • Il pinene è un terpene noto per il suo caratteristico aroma di pino.
  • Esiste in due forme: alfa-pinene e beta-pinene.
  • Il pinene si trova nella cannabis, nei pini, nel rosmarino e nel basilico.
  • Questo terpene contribuisce al profumo e al sapore delle varietà di cannabis.
  • Il pinene è ampiamente usato in fragranze, prodotti per la pulizia e come aromatizzante.

I terpeni nella cannabis

I terpeni sono presenti naturalmente in un'ampia varietà di piante, tra cui frutta, verdura, erbe e spezie. Danno a queste piante i loro aromi caratteristici e ne definiscono il carattere complessivo.

Nella cannabis i ricercatori hanno identificato finora oltre 100 terpeni diversi. Ognuno ha una propria composizione chimica, che contribuisce a definire il profumo e il sapore di una determinata varietà. L'esperienza complessiva di una varietà di cannabis dipende non solo dai cannabinoidi, ma anche dalla particolare miscela di terpeni che contiene.

Cosa sono i terpeni?

L'importanza del pinene come terpene della cannabis

Il pinene è uno dei terpeni più importanti della cannabis. È noto per il suo caratteristico profumo di pino, più o meno intenso a seconda della quantità presente in una determinata varietà.

Importanza del pinene come terpene della cannabis

Uno studio del 2021 pubblicato sulla rivista Biomolecules ha esaminato il limonene e l'alfa-pinene in esperimenti su cellule batteriche. Ha studiato come entrambi i composti danneggiano le membrane delle cellule batteriche, il che aiuta a spiegarne l'attività antimicrobica in laboratorio.

Nel complesso, il pinene si distingue per il suo aroma unico e per il modo in cui contribuisce al carattere complessivo delle diverse varietà di cannabis.

Cos'è il pinene?

Ti è mai capitato di camminare in un bosco e notare il profumo fresco dei pini? Quel profumo deriva dalla presenza di un terpene chiamato pinene.

I terpeni sono composti organici presenti nelle piante che ne determinano aroma e sapore. Il pinene comprende l'alfa-pinene e il beta-pinene, composti affini ma distinti. L'alfa-pinene è molto diffuso in natura e contribuisce all'aroma caratteristico dei pini.

Il pinene ha la formula molecolare C10H16 ed esiste in due forme: alfa-pinene e beta-pinene. L'alfa-pinene ha un profumo dolce e legnoso, mentre il beta-pinene ha un aroma più erbaceo.

Definizione e struttura chimica del pinene

I pineni appartengono al gruppo dei monoterpeni, con uno scheletro di carbonio derivato da due unità di isoprene. Ognuno ha 10 atomi di carbonio in una struttura biciclica e un doppio legame carbonio–carbonio. L'alfa-pinene e il beta-pinene differiscono per la posizione di quel doppio legame, come descritto più avanti.

Definizione e struttura chimica del pinene

Nell'atmosfera i pineni reagiscono con ossidanti come l'ozono, i radicali ossidrile e i radicali nitrato. La ricerca sulla chimica atmosferica studia come queste reazioni influiscono sulla qualità dell'aria. Il pinene emesso dalle foreste reagisce con l'ozono e altri ossidanti e contribuisce a formare la foschia azzurra che si vede sopra le pinete.

Fonti naturali di pinene

I pineni sono molto diffusi in natura e possono anche essere prodotti con altri processi:

Fonti naturali:

  • Conifere: pino, abete, peccio, cipresso e ginepro.
  • Erbe: rosmarino, basilico, aneto, prezzemolo e salvia.

Altri metodi di produzione:

  • Sintesi chimica: i pineni si possono ottenere con processi industriali.
  • Attività microbica: i ricercatori hanno prodotto pinene usando microrganismi ingegnerizzati.

Il pinene nella cannabis

La cannabis è una pianta complessa che contiene centinaia di composti, tra cui cannabinoidi, terpeni e flavonoidi. I terpeni sono particolarmente interessanti perché contribuiscono all'aroma della cannabis. Uno dei terpeni più importanti presenti nella cannabis è il pinene.

Presenza e concentrazione del pinene nelle varietà di cannabis

La presenza e la concentrazione del pinene variano tra i campioni di cannabis. La ricerca genetica e chimica mostra che le etichette commerciali sativa e indica descrivono male la variabilità complessiva. Queste etichette da sole non permettono di stabilire il contenuto di pinene di una determinata pianta o di un prodotto; serve un'analisi chimica del campione in questione.

Presenza e concentrazione del pinene nelle diverse varietà di cannabis

Solo l'analisi di laboratorio di un lotto specifico mostra quanto pinene contiene. L'equilibrio tra il pinene e gli altri composti aromatici definisce il profumo complessivo.

Cos'è la cannabis?

Effetti del pinene sul profilo aromatico della cannabis

Il pinene ha un aroma unico, spesso descritto come resinoso o legnoso. Questo profumo caratteristico si percepisce anche quando è presente in basse concentrazioni nella composizione chimica di una varietà.

Oltre all'aroma di pino, offre anche un profumo fresco che aiuta a mascherare l'odore intenso di alcune varietà. Quanto al sapore, i pineni danno un gusto fresco simile alla menta o all'eucalipto, che può risultare piacevole nei prodotti a base di cannabis con livelli elevati di pinene.

Tipi di pinene

Il pinene è un terpene presente in diverse varietà di cannabis e in numerose altre piante, tra cui pini, rosmarino e basilico. Esistono due tipi di pinene: alfa-pinene e beta-pinene. I due tipi hanno strutture chimiche simili ma differiscono nella disposizione degli atomi, il che dà loro proprietà distinte che ne influenzano l'aroma.

α-pinene e β-pinene

Differenze tra alfa-pinene e beta-pinene

L'alfa-pinene è il tipo di pinene più comune. Ha un aroma intenso e fresco che ricorda gli aghi di pino o gli abeti. Questo terpene è noto soprattutto per il suo profumo caratteristico.

Il beta-pinene, invece, ha un aroma dolce e legnoso che ricorda il rosmarino o il basilico. Pur essendo meno comune dell'alfa-pinene, ha qualità aromatiche proprie.

Sia l'alfa-pinene sia il beta-pinene sono presenti in diverse varietà di cannabis, con concentrazioni che dipendono dalla genetica e dalle condizioni di coltivazione. I loro profili aromatici contribuiscono all'esperienza sensoriale complessiva di queste varietà.

Differenze tra alfa-pinene e beta-pinene

La principale differenza tra alfa-pinene e beta-pinene sta nella struttura molecolare. L'alfa-pinene ha un doppio legame tra gli atomi di carbonio 2 e 3, mentre il beta-pinene ha un doppio legame esociclico anziché in C2-C3.

L'alfa-pinene e il beta-pinene possono essere presenti in diverse varietà di cannabis. Un'etichetta sativa, indica o ibrida non sostituisce la misurazione dei due composti nel campione specifico. Genetica, coltivazione e lavorazione possono influire sul profilo chimico risultante.

Cosa fa il pinene nell'organismo?

Quando si inala alfa-pinene, ne viene assorbito circa il 60%. In uno studio a esposizione controllata, alcuni volontari hanno riferito irritazione alle concentrazioni più alte, anche se la funzione polmonare è rimasta invariata (Falk et al., 1990). Nei test sui recettori, l'alfa- e il beta-pinene non hanno agito sui recettori dei cannabinoidi CB1 o CB2 (Finlay et al., 2020). Alcune revisioni hanno ipotizzato che il pinene possa modificare alcuni effetti del THC, ma questo non è stato verificato sulle persone (Russo, 2011).

Usi industriali del pinene

Il pinene non è studiato solo in botanica, ma ha anche diverse applicazioni industriali. Uno degli usi industriali più comuni è come solvente nei prodotti per la pulizia, grazie al suo forte potere solvente. Viene usato anche come aromatizzante negli alimenti.

Inoltre, le proprietà aromatiche del pinene lo rendono adatto come ingrediente di profumi e fragranze. La sua capacità di sciogliere gli oli lo rende un candidato per la produzione di vernici, smalti e adesivi.

Domande frequenti

Cos'è il pinene?

Il pinene è uno dei terpeni più comuni in natura e nella cannabis. Esistono due tipi di struttura del pinene, alfa e beta. L'alfa-pinene è uno dei terpeni più abbondanti in natura e fa parte della famiglia dei monoterpeni.

Quali sono le fonti naturali di pinene?

Il pinene si trova in varie erbe fresche come rosmarino, basilico, aneto, cedro, eucalipto, prezzemolo e in alcuni agrumi come la scorza di lime e di limone. È anche un componente principale della trementina, una miscela usata come solvente e detergente, anche per pitture e vernici.

Quali sono i due tipi di pinene?

Esistono due tipi di pinene: alfa-pinene e beta-pinene. Questi composti sono noti per i loro profili aromatici distinti e per le differenze strutturali. Contribuiscono ai profumi caratteristici di varie piante, tra cui conifere ed erbe, e hanno un ruolo nell'esperienza sensoriale complessiva associata a determinate fonti botaniche.

Quali varietà di cannabis sono ricche di pinene?

Nomi come Blue Dream, OG Kush e Strawberry Cough vengono citati spesso, ma il nome da solo non dimostra un alto contenuto di pinene. Controlla l'analisi chimica del lotto specifico invece di affidarti al nome della cultivar.

Qual è la differenza tra alfa-pinene e beta-pinene?

L'alfa-pinene e il beta-pinene sono due forme dello stesso terpene. L'alfa-pinene è più comune e ha un odore di pino pungente; il beta-pinene ha un odore più erbaceo e legnoso. Entrambi contribuiscono alla fragranza caratteristica di molte piante.

Come interagisce il pinene con gli altri composti della cannabis?

Il pinene contribuisce all'aroma della cannabis. Un ipotetico effetto entourage non è ancora dimostrato: nei test sui recettori il pinene non ha agito su CB1 o CB2 (Finlay et al., 2020).

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Ultima revisione:

Fonti

  1. Melkina OE et al. (2021). The Mode of Action of Cyclic Monoterpenes (-)-Limoneneand (+)-α-Pinene on Bacterial Cells. Biomolecules. pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8227088/
  2. Rolletter M et al. (2019). Investigation of the α-pinene photooxidation by OH in the atmospheric simulation chamber SAPHIR. Atmospheric Chemistry and Physics. acp.copernicus.org/articles/19/11635/2019/acp-19-11635-2019.
  3. Sarria S et al. (2014). Microbial synthesis of pinene. ACS Synth Biol. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24679043/
  4. Watts S et al. (2021). Cannabis labelling is associated with genetic variation in terpene synthase genes. Nature Plants. www.nature.com/articles/s41477-021-01003-y
  5. Falk AA et al. (1990). Uptake, distribution and elimination of alpha-pinene in man after exposure by inhalation. Scand J Work Environ Health. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/2255878/
  6. Finlay DB et al. (2020). Terpenoids From Cannabis Do Not Mediate an Entourage Effect by Acting at Cannabinoid Receptors. Front Pharmacol. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/32269529/
  7. Russo EB (2011). Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects. Br J Pharmacol. pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/21749363/
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Robin Roy Krigslund-Hansen

Robin Roy Krigslund-Hansen

Informazioni sull’autore

Robin Roy Krigslund-Hansen is the co-founder and CEO of Formula Swiss and is responsible for formulation. Since co-founding the company in 2013, he has written about hemp, CBD, and the cannabis industry. His perspective draws on building Formula Swiss, conversations with researchers, and supporting CBD research.

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