Elenco dei cannabinoidi: THC, CBD, CBG, CBN, CBC e altri

18/08/2023
Strutture chimiche di diversi cannabinoidi, tra cui CBD, THC, CBN e CBC.

I cannabinoidi sono composti che agiscono sui recettori cannabinoidi dell’organismo. La cannabis ne produce più di 100, soprattutto come acidi (THCA, CBDA, CBGA, CBCA) che il calore trasforma in THC, CBD, CBG e CBC. L’organismo produce i propri, come l’anandamide e il 2-AG. Formula Swiss analizza ogni lotto di produzione e pubblica i cannabinoidi misurati.

La cannabis produce più di 560 composti identificati, tra cui i terpeni che le danno l'aroma, i flavonoidi e la clorofilla (ElSohly et al., 2017). I cannabinoidi sono il gruppo più studiato. Questo elenco presenta i principali, come si formano nella pianta e quanto ne misuriamo nei nostri oli di CBD.

Dati chiave

Quanti sono
Sono stati descritti più di 100 cannabinoidi vegetali
I principali
THC, CBD, CBG, CBN e CBC
Inebrianti
THC; il CBN è molto più debole; CBD, CBG e CBC non sono inebrianti
Nella pianta viva
Soprattutto forme acide (THCA, CBDA, CBGA, CBCA), che il calore converte
Prodotti dall'organismo
Anandamide e 2-AG, gli endocannabinoidi
Classe chimica
I cannabinoidi vegetali sono per lo più composti terpenofenolici. Gli endocannabinoidi derivano da acidi grassi, e i cannabinoidi sintetici hanno strutture molto diverse.
Stato giuridico
Dipende dalla sostanza e dal paese. Il THC è controllato nella maggior parte dei paesi. CBD, CBG e CBN non sono elencati nelle convenzioni ONU sulle droghe, e molti cannabinoidi sintetici sono vietati.
Nei prodotti Formula Swiss
I nostri quattro oli da 30 ml contengono CBD e CBG, e quelli a spettro completo anche CBC, CBN, CBDV e tracce di THC (rapporto 260410_A01). Negli oli senza THC il THC non è stato rilevato.

Cosa sono i cannabinoidi?

I cannabinoidi si definiscono in base a ciò che fanno: agiscono sui recettori dei cannabinoidi CB1 e CB2 e su bersagli affini. Esistono tre gruppi:

I tre gruppi di cannabinoidi
Gruppo Da dove provengono Esempi
Fitocannabinoidi Prodotti dalle piante, soprattutto dalla cannabis THC, CBD, CBG, CBN, CBC
Endocannabinoidi Prodotti dall'organismo a partire dagli acidi grassi Anandamide, 2-AG
Cannabinoidi sintetici Prodotti in laboratorio Composti di ricerca e prodotti illegali tipo "spice"

I cannabinoidi sono metaboliti secondari: non sono necessari alla crescita della pianta e si ritiene che la aiutino a proteggersi da parassiti e stress. Vengono prodotti e immagazzinati nei tricomi, le minuscole ghiandole resinose su fiori e foglie.

I principali cannabinoidi vegetali

Sono stati descritti più di 100 fitocannabinoidi (Hanuš et al., 2016), ma solo pochi sono presenti in quantità significative.

I principali cannabinoidi della cannabis
Cannabinoide Inebriante? Dati chiave
THC (Δ9-tetraidrocannabinolo) Sì Il principale composto inebriante. La sua struttura fu descritta nel 1964 da Gaoni e Mechoulam, che lo isolarono dall'hashish.
CBD (cannabidiolo) No Di solito il cannabinoide principale della canapa. La sua struttura fu descritta nel 1963. Si lega solo debolmente ai recettori CB1 e CB2.
CBG (cannabigerolo) No La sua forma acida, il CBGA, è il precursore da cui la pianta produce THCA, CBDA e CBCA.
CBN (cannabinolo) Molto più debole del THC Si forma quando il THC si ossida all'aria con l'invecchiamento della cannabis.
CBC (cannabicromene) No Isolato per la prima volta nel 1966. Studiato in modelli cellulari e animali, anche sulle cellule della pelle.
CBDV e THCV CBDV no; il THCV è diverso dal THC Forme "varin" con una catena laterale più corta, a tre atomi di carbonio. Il CBDV ha avuto effetti anticonvulsivanti in topi e ratti.

THC

Il THC è il principale composto inebriante della cannabis. Attiva i recettori CB1 nel cervello, il che spiega effetti come euforia, rilassamento, percezione alterata del tempo, fame e compromissione della memoria. Yehiel Gaoni e Raphael Mechoulam isolarono il THC dall'hashish e ne descrissero la struttura nel 1964.

Il THC agisce in modo diverso sulle persone: alcune si sentono rilassate, altre ansiose o paranoiche, e gli effetti aumentano con la dose. Altri effetti comuni sono battito cardiaco accelerato, bocca secca, occhi arrossati, capogiri e sonnolenza. Si dice spesso che il CBD annulli gli effetti del THC, ma in uno studio sulla guida il CBD non ha impedito la compromissione indotta dal THC (Arkell et al., 2019).

I cannabinoidi sono stati studiati come farmaci. Una revisione sistematica ha trovato prove di qualità moderata per il dolore cronico e la spasticità muscolare, e prove di bassa qualità per la nausea da chemioterapia, l'aumento di peso nell'infezione da HIV, i disturbi del sonno e la sindrome di Tourette, insieme a un rischio più elevato di effetti collaterali a breve termine (Whiting et al., 2015). Per il confronto tra THC e CBD, leggi CBD e THC a confronto.

CBD

Il CBD non è inebriante. A differenza del THC si lega solo debolmente ai recettori CB1 e CB2 e agisce su diversi altri bersagli (Pertwee, 2008). È studiato per molti usi, e un medicinale a base di CBD purificato, Epidyolex, è approvato nell'UE per le crisi epilettiche in alcune rare epilessie dell'infanzia (EMA). Il suo stato giuridico per altri usi varia da paese a paese.

CBG

Il CBG viene spesso chiamato "cannabinoide madre" perché la sua forma acida, il CBGA, è ciò che gli enzimi della pianta trasformano in THCA, CBDA e CBCA (Taura et al., 2007). La maggior parte del CBGA viene convertita con la maturazione della pianta, per cui il CBG è di solito un cannabinoide minore, anche se alcune varietà di canapa sono selezionate per conservarne di più. Nei sebociti umani il CBG ha aumentato la produzione di lipidi (Oláh et al., 2016).

CBN

Il CBN non è prodotto direttamente dalla pianta. Si forma quando il THC si ossida all'aria, per cui la cannabis più vecchia ne contiene di più; uno studio sulla conservazione ha rilevato che l'ossidazione all'aria al buio aumentava il CBN, mentre la perdita di THC causata dalla luce no (Fairbairn et al., 1976). Il CBN è studiato per il sonno; la nostra guida su olio di CBD e sonno riassume gli studi clinici.

CBC

Il CBC fu isolato per la prima volta nel 1966. Si lega poco ai recettori CB1 e agisce sui canali TRP, coinvolti nella percezione del dolore e della temperatura. Nei topi il CBC ha ridotto il gonfiore infiammatorio con un meccanismo indipendente da CB1/CB2 (DeLong et al., 2010), e nei sebociti umani ha ridotto la produzione di lipidi (Oláh et al., 2016).

CBDV e THCV

I cannabinoidi "varin" hanno una catena laterale a tre atomi di carbonio (propilica) invece della consueta catena a cinque atomi di carbonio (pentilica). Il CBDV ha avuto effetti anticonvulsivanti in topi e ratti (Hill et al., 2012).

Quanti cannabinoidi esistono, e perché “113”?

Si legge spesso la cifra di “113 cannabinoidi”, che deriva da conteggi più vecchi. Una rassegna del 2017 ha elencato oltre 560 composti nella cannabis, di cui circa 120 sono cannabinoidi (ElSohly et al., 2017), e se ne scoprono ancora di nuovi, come il THC-P nel 2019. Il totale esatto dipende dal fatto che le forme acide, i prodotti di degradazione e i composti in tracce vengano contati separatamente o no.

I chimici raggruppano i cannabinoidi vegetali in 11 classi, che prendono il nome da un membro tipico: i tipi Δ9-THC, Δ8-THC, CBG, CBC, CBD, CBND, CBE, CBL, CBN e CBT, più un gruppo di composti vari. Diverse classi hanno anche versioni “varin” con una catena laterale più corta, come la CBGV, il CBDV e il THCV. La maggior parte dei 120 è presente solo in tracce; la tabella sopra mostra i pochi presenti in quantità misurabili.

Forme acide e decarbossilazione

La pianta viva produce la maggior parte dei suoi cannabinoidi in forma acida, come THCA e CBDA. Il calore elimina un gruppo carbossilico e li converte nelle forme neutre THC e CBD, una reazione chiamata decarbossilazione; avviene anche lentamente durante la conservazione. Il THCA si converte circa due volte più velocemente del CBDA o del CBGA alla stessa temperatura (Wang et al., 2016).

Cosa misuriamo nei nostri oli di CBD

Ogni lotto dei nostri oli viene analizzato. La tabella mostra i cannabinoidi misurati nei nostri quattro oli da 30 ml nel certificato di analisi pubblicato, rapporto 260410_A01, datato 8 aprile 2026. Il metodo è la gascromatografia a ionizzazione di fiamma (GC-FID), e i valori sono totali dopo la decarbossilazione completa, per cui ogni forma acida viene conteggiata come il corrispondente cannabinoide neutro.

Cannabinoidi negli oli Formula Swiss da 30 ml, % in peso (rapporto 260410_A01)
Cannabinoide Zermatt Balance (campione 260408.03) St. Moritz Restore (campione 260408.04) Lucerne Calm (campione 260408.01) Lugano Clarity (campione 260408.02)
CBD 15,83 25,13 20,50 10,47
CBG 1,51 4,29 3,19 7,28
CBC 0,82 1,51 n.d. n.d.
CBN 0,18 0,13 n.d. n.d.
CBDV 0,05 0,05 n.d. n.d.
Δ9-THC 0,14 0,14 n.d. n.d.
Δ8-THC 0,06 0,06 n.d. n.d.
THCV n.d. n.d. n.d. n.d.
CBL n.d. n.d. n.d. n.d.

n.d. significa non rilevato. Lucerne Calm e Lugano Clarity sono i nostri oli ad ampio spettro senza THC; Zermatt Balance e St. Moritz Restore sono a spettro completo. Tutti i certificati sono nella nostra pagina dei rapporti di laboratorio.

Gascromatografo con vassoio autocampionatore di fiale in un laboratorio in Svizzera
La gascromatografia separa i cannabinoidi di un campione in modo da poterli misurare uno per uno.

Endocannabinoidi

L'organismo produce i propri cannabinoidi. L'anandamide fu identificata nel 1992 (Devane et al., 1992) e il 2-AG nel 1995 (Mechoulam et al., 1995; Sugiura et al., 1995). Entrambi vengono prodotti al bisogno a partire dagli acidi grassi delle membrane cellulari e agiscono sugli stessi recettori CB1 e CB2 del THC, anche se la loro struttura chimica è completamente diversa da quella del THC. Approfondisci il sistema endocannabinoide.

Cannabinoidi sintetici

I cannabinoidi sintetici sono prodotti in laboratorio, e molti sono progettati per agire sul CB1 in modo molto più forte del THC. I prodotti illegali venduti come "spice" o "K2" li contengono, e una revisione sistematica di segnalazioni ospedaliere e dei centri antiveleni ha rilevato che i loro effetti avversi possono essere più frequenti e più gravi di quelli della cannabis (Tait et al., 2016). Scopri in cosa i cannabinoidi sintetici differiscono da quelli di origine vegetale.

Domande frequenti

Quanti cannabinoidi esistono?

Nella cannabis sono stati descritti più di 100 cannabinoidi vegetali, tra oltre 560 composti identificati. Solo pochi, principalmente THC, CBD, CBG, CBN e CBC, sono presenti in quantità significative.

Quali cannabinoidi sono inebrianti?

Il THC è il principale cannabinoide inebriante. Il CBN è molto più debole. CBD, CBG e CBC non sono inebrianti.

Qual è la differenza tra THCA e THC?

Il THCA è la forma acida prodotta dalla pianta viva e non è inebriante. Il calore elimina un gruppo carbossilico e lo trasforma in THC, che invece lo è.

Cosa sono gli endocannabinoidi?

Gli endocannabinoidi sono cannabinoidi prodotti dall'organismo stesso. I due più noti sono l'anandamide e il 2-AG, che agiscono sugli stessi recettori CB1 e CB2 del THC.

Quali cannabinoidi contengono gli oli di CBD Formula Swiss?

Il nostro certificato di analisi pubblicato (rapporto 260410_A01) riporta CBD, CBG, CBC, CBN e CBDV nei nostri oli a spettro completo, e CBD e CBG nei nostri oli senza THC Lucerne Calm e Lugano Clarity, in cui il THC non è stato rilevato.

I cannabinoidi sintetici sono sicuri?

I cannabinoidi sintetici illegali sono stati collegati a gravi effetti avversi, che secondo una revisione sistematica possono essere più frequenti e più gravi di quelli della cannabis.

Questo articolo offre informazioni generali sulla scienza della cannabis. Non fa affermazioni sugli effetti dei prodotti Formula Swiss, venduti come cosmetici per uso cutaneo, e non costituisce un parere medico. Leggi la nostra esclusione di responsabilità completa.

Ultima revisione:

Fonti

  1. ElSohly MA, et al. Phytochemistry of Cannabis sativa L. Progress in the Chemistry of Organic Natural Products 2017. PMID 28120229
  2. Hanuš LO, et al. Phytocannabinoids: a unified critical inventory. Natural Product Reports 2016. PMID 27722705
  3. Gaoni Y, Mechoulam R. Isolation, structure, and partial synthesis of an active constituent of hashish. Journal of the American Chemical Society 1964;86:1646. doi:10.1021/ja01062a046
  4. Mechoulam R, Shvo Y. Hashish. I. The structure of cannabidiol. Tetrahedron 1963. PMID 5879214
  5. Gaoni Y, Mechoulam R. Cannabichromene, a new active principle in hashish. Chemical Communications 1966:20. doi:10.1039/C19660000020
  6. Pertwee RG. The diverse CB1 and CB2 receptor pharmacology of three plant cannabinoids: Δ9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and Δ9-tetrahydrocannabivarin. British Journal of Pharmacology 2008. PMID 17828291
  7. Taura F, et al. Cannabidiolic-acid synthase, the chemotype-determining enzyme in the fiber-type Cannabis sativa. FEBS Letters 2007. PMID 17544411
  8. Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
  9. Fairbairn JW, et al. The stability of cannabis and its preparations on storage. Journal of Pharmacy and Pharmacology 1976. PMID 6643
  10. DeLong GT, et al. Pharmacological evaluation of the natural constituent of Cannabis sativa, cannabichromene and its modulation by Δ9-tetrahydrocannabinol. Drug and Alcohol Dependence 2010. PMID 20619971
  11. Oláh A, et al. Differential effectiveness of selected non-psychotropic phytocannabinoids on human sebocyte functions implicates their introduction in dry/seborrhoeic skin and acne treatment. Experimental Dermatology 2016. PMID 27094344
  12. Hill AJ, et al. Cannabidivarin is anticonvulsant in mouse and rat. British Journal of Pharmacology 2012. PMID 22970845
  13. Arkell TR, et al. Cannabidiol (CBD) content in vaporized cannabis does not prevent tetrahydrocannabinol (THC)-induced impairment of driving and cognition. Psychopharmacology 2019. PMID 31044290
  14. Whiting PF, et al. Cannabinoids for medical use: a systematic review and meta-analysis. JAMA 2015. PMID 26103030
  15. European Medicines Agency. Epidyolex: summary of product characteristics (PDF)
  16. Devane WA, et al. Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor. Science 1992. PMID 1470919
  17. Mechoulam R, et al. Identification of an endogenous 2-monoglyceride, present in canine gut, that binds to cannabinoid receptors. Biochemical Pharmacology 1995. PMID 7605349
  18. Sugiura T, et al. 2-Arachidonoylglycerol: a possible endogenous cannabinoid receptor ligand in brain. Biochemical and Biophysical Research Communications 1995. PMID 7575630
  19. Tait RJ, et al. A systematic review of adverse events arising from the use of synthetic cannabinoids and their associated treatment. Clinical Toxicology 2016. PMID 26567470
Torna al blog

Lascia un commento

Si prega di notare che, prima di essere pubblicati, i commenti devono essere approvati.

Robin Roy Krigslund-Hansen

Robin Roy Krigslund-Hansen

Informazioni sull’autore

Robin Roy Krigslund-Hansen is the co-founder and CEO of Formula Swiss and is responsible for formulation. Since co-founding the company in 2013, he has written about hemp, CBD, and the cannabis industry. His perspective draws on building Formula Swiss, conversations with researchers, and supporting CBD research.

Scopri di più su Robin Roy Krigslund-Hansen

Come scriviamo e verifichiamo le nostre guide

Prodotti correlati