Il THCA (acido tetraidrocannabinolico) è la forma acida e non inebriante del THC che la cannabis produce nelle sue ghiandole resinose. Il calore elimina un gruppo carbossilico e trasforma il THCA in THC, una reazione chiamata decarbossilazione. Avviene rapidamente quando la cannabis viene riscaldata e lentamente durante la conservazione, per cui il materiale vegetale crudo contiene soprattutto THCA.
La cannabis cruda non è inebriante come quella riscaldata, e il motivo è una sola molecola. Il materiale vegetale fresco contiene acido tetraidrocannabinolico, o THCA, insieme ad altri cannabinoidi acidi e neutri, e il riscaldamento converte il THCA in THC.
A differenza del THC, il THCA non è inebriante allo stato crudo. Esposto al calore con un processo chiamato decarbossilazione, si trasforma in THC, il composto associato agli effetti psicoattivi.
Questa conversione mette in luce un elemento chiave della chimica della cannabis. Il THCA è sempre più discusso in ambito scientifico non solo come punto di partenza del THC, ma anche come composto interessante di per sé.
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Punti chiave
- Il THCA è un cannabinoide non inebriante presente nella cannabis cruda ed è il precursore del THC.
- Si converte in THC con la decarbossilazione, un processo guidato dal calore.
- Il THCA viene prodotto naturalmente nei tricomi della pianta di cannabis durante il suo ciclo di crescita.
- L'interesse per il THCA è in crescita per le sue proprietà specifiche e il suo ruolo nella ricerca sulla cannabis.
Introduzione al THCA (acido tetraidrocannabinolico)
Capire la chimica della cannabis significa guardare anche ai suoi componenti meno noti, come il THCA (acido tetraidrocannabinolico).
Il THCA è un composto fondamentale del profilo naturale della cannabis cruda. È presente nella pianta prima di qualsiasi riscaldamento e, nel suo stato originale, non produce effetti inebrianti.
Uno studio cinetico comparativo pubblicato su Industrial & Engineering Chemistry Research (Moreno et al., 2020) ha misurato come temperatura e tempo guidano la decarbossilazione del THCA nel più noto THC (tetraidrocannabinolo).
Cos'è il THCA nella cannabis?
Il THCA è uno dei principali cannabinoidi acidi presenti nella cannabis appena raccolta. Si forma naturalmente nei tricomi della pianta, minuscole ghiandole che producono resina e si trovano su fiori e foglie.
Il THCA è un precursore acido del THC. È descritto come non inebriante, ma questo non significa che sia biologicamente inattivo. La sua conversione in THC dipende da temperatura e tempo; uno studio sulla cannabis essiccata conservata ha rilevato che il rapporto tra THCA e THC cambiava con le condizioni di conservazione.
La struttura chimica del THCA
Il THCA ha una struttura triciclica con una catena laterale pentilica e un gruppo acido carbossilico, ed è questo che lo distingue dal THC. La sua formula è C₂₂H₃₀O₄. Perdendo quel gruppo carbossilico sotto forma di CO₂ si ottiene il THC, C₂₁H₃₀O₂.
Studi sperimentali sui recettori hanno rilevato che il THCA agisce sul recettore CB1 in modo molto più debole del THC, e hanno osservato che piccole quantità di THC formatesi dal THCA possono falsare queste misurazioni.
THCA e THC: le differenze principali
Anche se THCA e THC sono strettamente correlati, strutture ed effetti sono diversi. Il THCA non interagisce con i recettori dei cannabinoidi allo stesso modo del THC.
Il passaggio da THCA a THC avviene quando il calore avvia la decarbossilazione. Questo processo elimina il gruppo carbossilico dal THCA, modificandone struttura e proprietà. Per chi studia i cannabinoidi, capire questa reazione è un passaggio fondamentale.
Come si forma il THCA nella pianta di cannabis
Il THCA ha origine dal CBGA (acido cannabigerolico), spesso chiamato "la madre di tutti i cannabinoidi". Grazie a enzimi specifici, il CBGA viene trasformato in THCA all'interno della pianta.
Questa conversione dipende non solo dalla genetica della pianta ma anche dalle condizioni ambientali. Luce, qualità del suolo e disponibilità di nutrienti contribuiscono tutti a definire il profilo dei cannabinoidi. I tricomi sono i centri di produzione in cui avvengono queste trasformazioni.
Il potenziale del THCA
Il THCA (acido tetraidrocannabinolico) attira un'attenzione crescente per la sua natura non inebriante e il suo ruolo nella ricerca sui cannabinoidi.
In quanto precursore acido del THC, il THCA ha una struttura chimica specifica ed è in genere descritto come non inebriante. La sua attività biologica resta una questione di ricerca, discussa sulla rivista Cannabis and Cannabinoid Research (Moreno-Sanz, 2016).
Nei ratti il THCA ha ridotto i comportamenti indotti dalla nausea e, nei toporagni, il vomito (Rock et al., 2013). Si tratta di modelli animali, non di studi sulle persone.
Il British Journal of Pharmacology ha inoltre riportato che il THCA attiva il PPARγ, un recettore coinvolto nel metabolismo e nell'infiammazione, e ha mostrato attività neuroprotettiva in modelli cellulari e murini (Nadal et al., 2017).
La presenza del THCA nella cannabis cruda e la sua composizione che cambia durante la lavorazione e la conservazione lo rendono un tema di interesse scientifico.
Il processo di decarbossilazione
La conversione del THCA in THC si chiama decarbossilazione, una reazione chimica che ha un ruolo chiave nel modificare le proprietà dei cannabinoidi.
La stessa reazione trasforma il CBDA, la forma acida del CBD, in CBD. Approfondisci in Cos'è il CBDA?
Quando il THCA è esposto al calore perde un gruppo carbossilico dalla sua struttura. Questo cambiamento modifica la molecola e le permette di interagire diversamente con i recettori dei cannabinoidi.
La decarbossilazione avviene ogni volta che il THCA viene riscaldato, e lentamente a temperatura ambiente durante la conservazione. In uno studio cinetico il THCA si è convertito circa due volte più velocemente del CBDA o del CBGA alla stessa temperatura (Wang et al., 2016).
La temperatura e la durata del riscaldamento influiscono fortemente sulla completezza della conversione e sul profilo di cannabinoidi risultante. Per ricercatori e tecnici, capire questi fattori è fondamentale quando si lavora con materiali ricchi di cannabinoidi.
Trasformare il THCA in THC
Durante la decarbossilazione viene eliminato un gruppo carbossilico dal THCA, producendo THC. È questo cambiamento, guidato dal calore, a ridisegnare la struttura molecolare del composto. Gestire con attenzione temperatura e tempo di esposizione è fondamentale per mantenere stabili i cannabinoidi e permettere alla reazione di avvenire.
Cos'è il THC (tetraidrocannabinolo)?
Come i laboratori misurano il THCA
La cromatografia liquida lascia intatto il THCA, per cui può riportare THCA e THC separatamente. La gascromatografia riscalda il campione, trasformando il THCA in THC, e quindi riporta i due insieme a meno che il campione non venga prima derivatizzato. Per questo i rapporti di laboratorio sui prodotti a base di cannabis indicano spesso il "THC totale", che conta il THCA come il THC in cui può trasformarsi.
I cannabinoidi vengono misurati in un laboratorio in Svizzera con la gascromatografia a ionizzazione di fiamma (GC-FID), e ogni lotto dei nostri oli viene analizzato. I nostri certificati pubblicati, per esempio il rapporto 260410_A01, indicano che i valori sono totali dopo la decarbossilazione completa. Consulta i nostri rapporti di laboratorio.
Poiché il THCA diventa THC, è rilevante anche per i test antidroga. Consulta la nostra guida su CBD, test antidroga e guida.
Il THCA a confronto con altri cannabinoidi
Studiare la cannabis a livello molecolare mette in evidenza le differenze specifiche tra il THCA e gli altri cannabinoidi. I ricercatori esaminano questi composti per capire meglio le loro caratteristiche individuali e il loro posto nel profilo chimico complessivo della pianta.
Il THCA è il precursore acido e non inebriante del THC. Non inebriante non significa privo di attività biologica: la ricerca preclinica ne ha esaminato l'attività molecolare in sistemi sperimentali.
Sia il CBD sia il THCA sono considerati cannabinoidi non inebrianti, ma differiscono per struttura e per il modo in cui interagiscono all'interno della pianta. La ricerca in corso su questi composti mira a chiarire meglio il loro ruolo e il loro contributo al profilo complessivo della cannabis.
Il THCA è unico tra i componenti della cannabis. È la forma acida del THC presente nella cannabis cruda. Quando viene riscaldato si trasforma in THC.
Conoscere le proprietà di ogni cannabinoide aiuta a fare scelte migliori, sia per chi li usa sia per i ricercatori. Aiuta a garantire che il materiale di cannabis scelto corrisponda allo scopo previsto.
Il futuro del THCA nella ricerca sulla cannabis
Il settore della cannabis è in evoluzione e l'acido tetraidrocannabinolico (THCA) riceve sempre più attenzione. Si nota uno spostamento verso lo studio dei cannabinoidi non inebrianti, che riflette un impegno più ampio dei ricercatori per capire meglio i composti meno noti della pianta.
La ricerca esamina anche i cannabinoidi descritti come non inebrianti. Questo termine li distingue dall'intossicazione caratteristica associata al THC, non indica un'assenza di attività biologica.
Sia le istituzioni accademiche sia le organizzazioni commerciali investono ora in studi per comprendere meglio questi composti e le loro possibili applicazioni. Questo slancio indica che il THCA resterà un tema importante nella prossima ondata di ricerca sulla cannabis.
Gli orientamenti attuali della ricerca sulla cannabis
La ricerca studia il THCA sia come cannabinoide presente nella pianta in crescita sia come composto la cui concentrazione può cambiare durante la lavorazione e la conservazione. Capire queste condizioni aiuta a distinguerne la chimica da quella del THC.
Con metodi scientifici sempre più precisi e un numero crescente di studi, il THCA viene esaminato con maggiore regolarità sia in ambito accademico sia tecnico. La sua differenza rispetto al THC continua a renderlo un tema rilevante nelle discussioni sui profili dei cannabinoidi.
L'interesse per i cannabinoidi non inebrianti riflette un cambiamento nel modo in cui vengono studiati i singoli componenti della pianta di cannabis. Il THCA resta al centro di questa attenzione mentre i ricercatori lavorano per capirne meglio le caratteristiche.
Domande frequenti
Cos'è esattamente il THCA nella cannabis?
Il THCA, o acido tetraidrocannabinolico, è un cannabinoide non inebriante presente nella cannabis cruda. Esposto al calore si converte in THC, il composto noto per le sue proprietà inebrianti.
In cosa il THCA è diverso dal THC?
A differenza del THC, il THCA non produce effetti inebrianti. Si trasforma in THC quando viene riscaldato, con un processo chiamato decarbossilazione.
Come si forma il THCA nelle piante di cannabis?
La pianta produce il THCA dal CBGA grazie all'enzima THCA sintasi. Si accumula nei tricomi, le ghiandole resinose sulla superficie di fiori e foglie.
Cos'è la decarbossilazione e che rapporto ha con il THCA?
La decarbossilazione è una reazione chimica che elimina un gruppo carbossilico sotto forma di CO₂. Applicata al THCA produce THC, e questo cambia il modo in cui la molecola agisce nell'organismo.
Il THCA si trasforma in THC con il tempo?
Sì, lentamente. Il calore converte rapidamente il THCA in THC, ma la reazione avviene anche a temperatura ambiente durante la conservazione. Uno studio sulla cannabis essiccata sequestrata in Austria ha misurato il rapporto tra THCA e THC in diverse condizioni di conservazione (Taschwer e Schmid, 2015).
Come si misura il THCA?
I laboratori misurano di solito il THCA con la cromatografia liquida, che lascia intatto l'acido. La gascromatografia riscalda il campione, trasformando il THCA in THC, e quindi riporta i due insieme a meno che il campione non venga prima derivatizzato. Per questo i rapporti di laboratorio sui prodotti a base di cannabis indicano spesso il "THC totale", che conta il THCA come il THC in cui può trasformarsi.
Come si confronta il THCA con il CBD?
THCA e CBD sono entrambi non inebrianti nella loro forma naturale. Il THCA però può convertirsi in THC con il calore, mentre il CBD non subisce una trasformazione simile.
Cosa dice la scienza attuale sul THCA?
La maggior parte della ricerca sul THCA riguarda cellule e animali. Agisce sul recettore CB1 in modo molto più debole del THC, attiva il PPARγ negli studi di laboratorio e ha ridotto i comportamenti legati alla nausea nei ratti. Mancano ancora studi sull'uomo.
Qual è lo stato legale del THCA nel Regno Unito?
Il ministero dell'Interno britannico (Home Office) afferma che il THC-A puro isolato non è controllato dal Misuse of Drugs Act 1971, ma può convertirsi in THC, che è controllato. Questo non significa che infiorescenze, estratti o prodotti finiti contenenti THCA siano legali: vanno valutate anche la loro composizione e le norme applicabili al prodotto. Consulta le indicazioni dell'Home Office sui precursori acidi e sui controlli dei prodotti.
Come conservare il THCA per mantenerne la potenza?
Proteggi il materiale da luce, calore e umidità in un contenitore chiuso adatto. Queste misure rallentano la conversione in THC ma non la fermano del tutto.
Quali cannabinoidi hanno un effetto psicoattivo?
Questo articolo offre informazioni generali sulla scienza della cannabis. Non fa affermazioni sugli effetti dei prodotti Formula Swiss, venduti come cosmetici per uso cutaneo, e non costituisce un parere medico. Leggi la nostra esclusione di responsabilità completa.
Ultima revisione:
Fonti
- McPartland JM, et al. Affinity and efficacy studies of tetrahydrocannabinolic acid A at cannabinoid receptor types one and two. Cannabis and Cannabinoid Research 2017. PMID 28861508
- Nadal X, et al. Tetrahydrocannabinolic acid is a potent PPARγ agonist with neuroprotective activity. British Journal of Pharmacology 2017. PMID 28853159
- Rock EM, et al. Tetrahydrocannabinolic acid reduces nausea-induced conditioned gaping in rats and vomiting in Suncus murinus. British Journal of Pharmacology 2013. PMID 23889598
- Moreno-Sanz G. Can you pass the acid test? Critical review and novel therapeutic perspectives of Δ9-tetrahydrocannabinolic acid A. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861488
- Wang M, et al. Decarboxylation study of acidic cannabinoids: a novel approach using ultra-high-performance supercritical fluid chromatography/photodiode array-mass spectrometry. Cannabis and Cannabinoid Research 2016. PMID 28861498
- Moreno T, et al. Cannabinoid decarboxylation: a comparative kinetic study. Industrial & Engineering Chemistry Research 2020. doi:10.1021/acs.iecr.0c03791
- Taschwer M, Schmid MG. Determination of the relative percentage distribution of THCA and Δ9-THC in herbal cannabis seized in Austria: impact of different storage temperatures on stability. Forensic Science International 2015. PMID 26247127
- Home Office. Drug licensing factsheet: cannabis, CBD and other cannabinoids. GOV.UK
